也許受到父親遺傳的關系,1989年,理查森終於開始了攝影,他生命中第一部攝影機,是母親留給他的一部簡單的小型相機,那時起他開始把周圍的事物隨意的,自由的拍下。成為他的拍攝對象的有他在加州(Ojai,California)的搖滾樂隊隊員,那時他們以SSA(Signal Street Alcoholics)為名組成樂隊。如今Richardson仍有SSA字樣紋於胸前。當時Richardson的拍攝手法以自然,即興及熟練的技巧為主。幾年後他的生父Bob Richardson想說服他去北部和他一起,教給Terry技術之外的東西:拍照的藝術。但最終TELLY背叛了父親的那一老套的做法,他需要另一種表達方式。